1596年，在伦敦新天鹅剧院观看演出时，一位名叫约翰内斯·德·维特(Johannes de Witt)的荷兰游客做了一件以前似乎没人做过但又非常有意义的事情。他画了一幅草图(相当潦草，而且对视角的把握也并不令人完全信服)，描绘了从二楼楼座中央座位看到的剧院内部样子。草图揭示了一座巨大的外突舞台，带一部分屋顶，后面的塔楼包含一处名为“衣房”的空间(“衣房”是“更衣房”的缩写，它最早出现在威廉·莎士比亚的《仲夏夜之梦》里)，演员们在此换戏服，拿道具。更衣区上方是楼座，可容纳乐师与观众，还有能融入表演(比如阳台风景等)的区域。整体而言，这跟我们今天在伦敦班克赛德区看到的仿建环球剧院内部空间惊人相似。
德·维特看演出画草图的20年之后，另一位荷兰人，艺术家克拉斯·扬斯·维希埃[1](Claes Jan Visscher)制作了一幅著名的伦敦雕版全景图，并在前景位置展示了班克赛德区的各个剧院，环球剧院便在其中。
这座莎士比亚的“木制O”(wooden O，是环球剧院的别名)大致呈圆形，有茅草屋顶，自此以后，它一直是剧院的默认形象。然而，1948年，一位名叫I. A. 夏皮罗(I. A. Shapiro)的学者非常确凿地指出，维希埃的画，是以1572年一幅更早的版画为原型的，而在1572年，画中所描绘的任何剧院都尚未实际建成。事实上，维希埃似乎从未到过伦敦，因此恐怕不是个可靠的见证人。
戏剧虽然得到了容忍，但要受到严格监管。“宴会主持人”(Master of the Revels)为所有戏剧作品颁发许可状(每张许可证售价七先令)，并确保剧团以他视为得体有序的方式演出。要是有人惹恼了他，理论上，他可随意判罚这些人入狱，惩处的案例也不是没有。1605年，詹姆斯一世继位后不久，本·琼森及其合作者在《向东去呵》(Eastward Ho!)这部作品中，拿“皇家宫廷里突然涌入了粗鲁的乡下苏格兰人”开了一些精彩但克制得不够机灵的笑话，随即便遭到逮捕，还被威胁说要砍掉他们的耳朵和鼻子。正是出于这样的危险(以及1572年颁布的《流浪法》，特别批准可鞭打无证流浪汉)，表演剧团不得不依附于贵族资助人。资助人为演员提供一定程度的保护，而演员又将贵族的名字带到全国各地，为其提供了宣传和名声。有一段时间，出资的贵族收集演出团体，就跟日后的富翁收集赛马或游艇差不多。
戏剧，至少按剧本所写，时长变化幅度大得吓人。哪怕按照快节奏表演，中场也不休息，《哈姆雷特》都会表演近4个半小时。《理查三世》《科利奥兰纳斯》(Coriolanus)《特洛伊罗斯与克瑞西达》(Troilus and Cressida)只稍微短一点。除非审慎削减(几乎肯定会)，琼森的《巴塞洛缪博览会》(Bartholomew Fair)表演足本要花五个多小时。(莎士比亚和琼森的剧作都是出了名地冗长。来自1590年至1616年间且流传至今的29部3000行以上的戏剧，22部是琼森或莎士比亚所写。)
对观众和演员最特别的挑战，肯定是让男演员扮演女性角色的做法。考虑到莎士比亚创造了那么多强大且富有表现力的女性角色——埃及艳后、麦克白夫人、奥菲丽娅、朱丽叶、苔丝狄蒙娜等，演员们一定是天才的解构者。《皆大欢喜》里的罗瑟琳占了全剧1/4的台词：莎士比亚显然对某个年轻演员有着很大的信心。然而，我们尽管经常对莎士比亚时代扮演男性角色的表演者了解颇多，但对扮演女性角色的演员却几乎一无所知。朱迪思·库克(Judith Cook)在《莎士比亚笔下的女性》(Women in Shakespeare)一书中说，她找不到任何一桩记录，说明哪个男演员扮演了哪个女性角色。我们甚至不太了解他们的大概状况，包括他们多少岁。对于许多生性保守的人来说，舞台上的易性装扮真是焦虑的根源。他们担心观众会被女性角色和扮演女性角色的男孩吸引，从而导致双重的堕落。
贯穿整个职业生涯，莎士比亚似乎始终都是个演员(和本·琼森不一样，琼森一到略有节余的时候就立刻退出，不再演戏)，因为从文件上看，他1592年、1598年、1603年和1608年(也就是他事业的各个阶段)都是在册的演员。同时当演员和剧作家肯定不容易，但较之直接把剧本交给别人(这是大多数剧作家的做法)，这无疑让他获得了更大的控制权(假设他希望如此)。根据传统，莎士比亚在他自己的戏剧里专门扮演要求不苛刻的好角色。《哈姆雷特》中的幽灵，是跟他挂钩最多的角色。事实上，我们不知道他扮演过哪些角色，但考虑到他不光是剧本的作家，还很可能是最密切参与角色演出的人，扮演不太复杂的角色这样的猜想似乎很合理。但也有可能，他真的喜欢表演，在无须为剧本分心时，还渴望担任大角色。在本·琼森1598年的《人各有癖》(Every Man in His Humour)、1603年的《西亚努斯的覆灭》(Sejanus His Fall)中，莎士比亚都是在列的主演。
人们不禁会合理地猜想，莎士比亚初抵伦敦，被城墙以北的肖迪奇所吸引。这里是“剧院”和“幕帷”两家剧场的所在地，也是许多剧作家和演员生活、饮酒、吹牛皮、偶尔打架，甚至去世(并不少见)的地方。正是在肖迪奇，非常靠近“剧院”的地方，1589年9月，冉冉升起但始终是个急躁小伙的年轻明星克里斯托弗·马洛，刚从《帖木儿大帝》(Tamburlaine the Great)中凯旋，就跟名叫威廉·布拉德利(William Bradley)的旅店老板发生激烈争吵。双方都拔了剑。马洛的朋友托马斯·沃森(Thomas Watson)本身也是个剧作家，他加入了打斗，并在不可避免的混乱场面下，刺穿了布拉德利的胸口。这是一记致命伤。两位剧作家都在监狱里度过了一阵子——马洛蹲牢房的时间很短，沃森蹲了五个月——因为是布拉德利自己挑起死亡事端的，故此他们的行为算是自卫，让他们洗清了罪名。我们可以合理地假设，布拉德利之死是那天晚上整个肖迪奇的话题，但莎士比亚是否有所听闻我们并不知道。就算还没有，他也很快就会在此事过后不久的某个时刻，以一种相当盛大而突然的方式，出现在伦敦的剧院。
这一时期，莎士比亚是怎么自谋生路的，我们并不知道。他越发难以捉摸，从有记录的视线里消失了两年多。一如既往，人们就他怎么度过1592年和1593年这两个瘟疫年份提出了许多理论。一种理论说他去意大利旅行了，回归时他写出了一连串以意大利为背景的剧本——《驯悍记》《维洛那二绅士》《威尼斯商人》《罗密欧与朱丽叶》。不过，这些剧本里至少有一部恐怕早已经写好，而且它们中任何一部都不需要亲身到访意大利就能写出来。唯一能够确定的是，1593年4月，莎士比亚29岁生日之前，剧院关门之后半年多一点，他写了一首叙事诗，名叫“维纳斯和阿都尼”(Venus and Adonis)，并附有一段华丽而油腻的献辞，哪怕400年后，这段献辞也能叫人打起心领神会的哆嗦。献辞这样说：
这热情献辞的对象，不是一位位高权重的长者，而是一个面色苍白、身体纤细、极度女性化的19岁青年亨利·里奥谢思利(Henry Wriothesley)，南安普敦伯爵三世暨蒂奇菲尔德男爵。南安普敦伯爵在核心的皇室家族长大。他的父亲在他7岁时就已去世，自此，他便接受伯利勋爵威廉·塞西尔(William Cecil)的监护。塞西尔是女王的财政大臣，实际上也是她的首相。伯利一直照管南安普敦伯爵的教育，等后者长到17岁，伯利曾想把自己的孙女伊丽莎白·德·维尔(Lady Elizabeth de Vere)嫁给他。伊丽莎白·德·维尔又是第17代牛津伯爵爱德华·德·维尔的女儿(长久以来，认为莎士比亚不是莎士比亚的学者，很是钟情于这位爱德华伯爵，认为他才是莎士比亚的真身)。南安普敦伯爵拒绝接受这桩婚姻，还被迫偿付了5000英镑的巨额罚款(按今天的币值，大约相当于250万英镑)。可见他是真的不愿意跟伯利的孙女结婚。
南安普敦伯爵似乎喜好亲密关系，且不拘泥于性别。他在王室里有个情妇，叫伊丽莎白·弗农(Elizabeth Vernon)，但在爱尔兰他的亲密朋友埃塞克斯伯爵(Earl of Essex)手下做高级军官时，用愤慨的旁观者的话来说，他跟一名同僚同住，还“张开胳膊肆无忌惮地”与之嬉戏。他一定是个有意思的士兵，因为南安普敦伯爵最引人注目的特质就是他极度的女性化。我们知道他具体长什么样子(或者，是他希望被人记住的样子)，因为著名的肖像画家尼古拉斯·希利亚德(Nicholas Hilliard)为他画过一幅小像，一头赤褐色的卷发披散在他左肩——当时的男性一般不会留这么长的头发，就算留，也不会以这种充满诱惑的形式来打理它。
莎士比亚用自己的声音直接向世界说话，这些献辞是仅有的两次，学者们自然而然地要对它们仔细观察，看看可以从中做出哪些合理的推断。在许多人看来，第二篇献辞比第一篇显得更有信心、更熟悉(可能还更有感情)。例如，A. L. 劳斯(A.L. Rowse)认为，“伊丽莎白时代再没有哪篇献辞，能带给人更强烈的亲密感了”，并且，诸多其他评估也多多少少以同等热情呼应了这一结论。
短短几年，他就“几近破产”(亦引自威金斯的话)。这一切令得南安普敦伯爵不太可能赠予莎士比亚1000英镑(甚至他也从来不具备能赠予这笔钱的条件)。这个故事，最初出自18世纪初莎士比亚传记作家尼古拉斯·罗威(Nicholas Rowe)笔下，自此以后得到惊人的频繁认可，连编撰《牛津国家人物传记大辞典》(Dictionary of National Biography)的莎士比亚学者西德尼·李(Sidney Lee)也不例外。
然而，这正是莎士比亚如今全心全意投入的世界。他再也没有向南安普敦伯爵或任何其他贵族献上任何其他东西，或再次寻求任何人的赞助。据我们所知，他只又写了一次文章供发表，那是1601年的诗歌《凤凰和斑鸠》(The Phoenix and the Turtle)。在他的一生中，再没有其他文章是他认可署名并出版的，包括他几乎全职从事的流传至今的戏剧作品。
在这个年纪，莎士比亚写的是些相对世俗的故事，《爱的徒劳》(Love’s Labour’s Lost)、《维洛那二绅士》和《错误的喜剧》(The Comedy of Errors)兴许都是他这一时期的作品。相比之下，马洛写的都是雄心勃勃、激动人心的大戏：《马耳他的犹太人》(The Jew of Malta)、《浮士德博士悲剧》(The Tragical History of Doctor Faustus)和《帖木儿大帝》。“如果莎士比亚也死在那一年，”斯坦利·韦尔斯写道，“我们如今会认为马洛是更伟大的剧作家。”