二氯甲烷是一種有機物，分子式為CH₂Cl_2，為無色透明液體，具有類似醚的刺激性氣味。微溶于水，溶于乙醇和乙醚，在通常的使用條件下是不可燃低沸點溶劑，其蒸氣在高溫空氣中成為高濃度時，才會生成微弱燃燒的混合氣體，常用來代替易燃的石油醚、乙醚等。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，二氯甲烷在2A類致癌物清單中。2019年1月23日，二氯甲烷被列入有毒有害大氣污染物名錄（2018年），2019年7月23日，二氯甲烷被列入有毒有害水污染物名錄（第一批）。

中文名 ： 二氯甲烷

外文名 ： Dichloromethane (Methylene chloride)

別 名 ： DCM

化學式 ： CH₂Cl₂

分子量 ： 84.93

CAS登錄號 ： 75-09-2

EINECS登錄號 ： 200-838-9

熔 點 ： -97 ℃

沸 點 ： 39.75 ℃ at 760 mm Hg

密 度 ： 1.325 g/cm3

外 觀 ： 無色透明易揮發液體

閃 點 ： -14.1 ℃(常溫常壓下無閃點)

應 用 ： 工業原料

安全性描述 ： S23；S24/25；S36/37；S45；S16；S7

危險性符號 ： R40

危險性描述 ： Xn

UN危險貨物編號 ： 1593

溶解性 ： 微溶于水，溶于乙醇、乙醚

折射率 ： 1.4244

危險類別碼 ： Xn,T,F

蒸發熱 ： 28.82 kJ/mol （25 ℃）

爆炸上限%V/V ： 22

爆炸下限%V/V ： 14

MDL號 ： MFCD00000881

RTECS號 ： PA8050000

BRN號 ： 1730800

物理性質

理化常數

1.性狀：無色透明液體，有芳香氣味。

2.熔點（℃）：-97

3.沸點（℃）：39.8

4.相對密度（水=1）：1.33

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.93

6.飽和蒸氣壓（kPa）：46.5（20℃）

7.燃燒熱：106.8kcal/mol（依氧，25℃）

8.臨界溫度（℃）：237

9.臨界壓力（MPa）：6.08

10.辛醇/水分配系數：1.25

11.閃點（℃）：-14.1

12.引燃溫度（℃）：556

13.爆炸上限（%）：23

14.爆炸下限（%）：13

15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。

16.黏度（mPa·s,20oC）：0.425

17.相對密度（25℃，4℃）：1.3162

18.燃點（oC）：662

19.蒸發熱（kJ/kg，b.p.）：329.52

20.熔化熱（kJ/mol）：4.187

21.生成熱（kJ/mol，25oC，液體）：121.54

22.燃燒熱（kJ/kg，25oC，液體）：558.27

23.比熱容（kJ/(kg·K)，20oC）：0.992

24.電導率（S/m，25oC）：

25.蒸氣壓（kPa，0oC）：19.7

26.蒸氣壓（kPa，10oC）：30.6

27.蒸氣壓（kPa，20oC）：46.5

28.蒸氣壓（kPa，30oC）：68.2

29.蒸氣壓（kPa，35oC）：80.00

30.體膨脹系數（10~40oC，液體）：0.00137

31.常溫折射率（n²⁵）：1.4213

32.偏心因子：0.192

33.Lennard-Jones參數（A）：9.951

34.Lennard-Jones參數（K）：150.5

35.溶度參數0.5：20.378

36.van der Waals面積：

37.van der Waals體積：34.710

38.氣相標準聲稱熱（焓）：-95.4

39.氣相標準熵：270.44

40.氣相標準生成自由能：-68.8

41.氣相標準熱熔：50.88

42.液相標準聲稱熱(焓)：-124.26

43.液相標準熵：178.7

44.液相標準生成自由能：-70.42

45.液相標準熱熔：100.0

分子結構數據

1、摩爾折射率：16.38

2、摩爾體積（m³/mol）：67.8

3、等張比容（90.2K）：148.8

4、表面張力（dyne/cm）：23.1

5、極化率：6.49

化學性質

基本性質

甲烷分子中兩個氫原子被氯取代而生成的化合物。二氯甲烷是無色、透明、比水重、易揮發的液體，有類似醚的氣味和甜味，不燃燒，但與高濃度氧混合后形成爆炸的混合物。二氯甲烷微溶于水，與絕大多數常用的有機溶劑互溶，與其他含氯溶劑、乙醚、乙醇也可以任意比例混溶。二氯甲烷能很快溶解在酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、甲酰胺、環己胺、乙酰乙酸乙酯中。含等體積的二氯甲烷和汽油、溶劑石腦油或甲苯的溶劑混合物是不易燃的，然而當二氯甲烷與丙酮或甲醇液體以10：1比例混合時，其混合液具有閃點，蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限6.2%～15.0%（體積）。二氯甲烷是甲烷氯化物中毒性最小的，其毒性僅為四氯化碳毒性的0.11%。如果二氯甲烷直接濺入眼中，有疼痛感并有腐蝕作用。二氯甲烷的蒸汽有麻醉作用。當發生嚴重的中毒危險時應立即脫離接觸并移至新鮮空氣處，一些中毒癥狀就會得到緩解或消失，不會引起持久性的損害。

毒理學資料

毒性：經口屬中等毒性。

急性毒性：LD_50：1.25g/kg(大鼠經口）；LC₅₀：24929ppm（小鼠，30分鐘）。

亞急性和慢性毒性：大鼠吸入4.69g/cm³，8小時/天，75天，無病理改變。暴露時間增加，有輕度肝萎縮、脂肪變性和細胞浸潤。

致突變性：微生物致突變：鼠傷寒沙門氏菌5700ppm。DNA抑制：人成纖維細胞5000ppm/小時（連續）。

生殖毒性：大鼠吸入最低中毒濃度（TCL0)1250ppm（7小時，孕6～15天），引起肌肉骨骼發育異常，泌尿生殖系統發育異常。

致癌性：IARC致癌性評論：動物陽性，人類不明確。關于病人是否應把二氯甲烷視為動物和人的致癌物，動物實驗數據和人類流行病學數據尚不充分。然而，鑒于時下在對大鼠和小鼠的吸入研究中的發現，且這些數據在任務組會議之后已可加以應用，故應將二氯甲烷視為一種對人類潛在的致癌物。

環境行為

危險特性：遇明火高熱可燃。受熱分解能發出劇毒的光氣。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。

燃燒（分解）產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣。

環境影響

1.人為污染源二氯甲烷可由下列方式放入大氣中：噴霧器之推進劑、油漆清除劑、金屬去油劑。

2．空氣流布：二氯甲烷進入大氣中會和氫氧自由基反應而發生分解，其半衰期為數個月。

3．生物分解性：二氯甲烷在氧氣充足的情況下，和污泥種（Sewage seed）或活化淤泥反應，在6小時到7天之間會完全的生物分解。

4．生物濃縮雖然缺乏實驗數據，但是由于二氯甲烷的辛醇與水分配系數低，因此可推斷其不會有生物濃縮的現象。

5．自水/土壤揮發性二氯甲烷的亨利定律常數很高，很迅速而穩定的由水中蒸發，其由水中蒸發的半生期為3-5.6小時。 ^[6] 

穩定性

1.毒性很小，且中毒后蘇醒較快，故可用作麻醉劑。對皮膚及黏膜有刺激性。年輕成年大鼠經口LD₅₀：1.25mL/kg?？諝庵凶罡呷菰S濃度500×10^-6。操作時應戴防毒面具，發現中毒后立即脫離現場，對癥治療。在甲烷的氯化物中最小。蒸氣的麻醉性強，大量吸入會引起急性中毒，出現鼻腔疼痛、頭痛、嘔吐等癥狀。慢性中毒時會引起眼花、疲倦、食欲不振、造血功能受損、紅血球減少。液體二氯甲烷與皮膚接觸引起皮炎。大鼠吸入濃度90.5g/m³蒸氣90分鐘死亡。嗅覺閾濃度522mg/m³，工作場所最高容許濃度為1740mg/m³。

2.穩定性：穩定。

3.禁配物：堿金屬、鋁。

4.避免接觸的條件：光照、潮濕空氣。

5.聚合危害：不聚合。

6.分解產物：氯化氫、光氣。

熱解后產生HCl和痕量的光氣，與水長期加熱，生成甲醛和HCl。進一步氯化，可得CHCl₃和CCl₄。無色易揮發液體，可燃燒。二氯甲烷與氫氧化鈉在高溫下反應部分水解生成甲醛。工業中，二氯甲烷由天然氣與氯氣反應制得，經過精餾得到純品，是優良的有機溶劑，常用來代替易燃的石油醚、乙醚等，并可用作牙科局部麻醉劑、制冷劑和滅火劑等。對皮膚和粘膜的刺激性比氯仿稍強，使用高濃度二氯甲烷時應注意。

安定性：在一般溫度（常溫）下沒有濕氣時，二氯甲烷比其同類物質（氯仿及四氯化碳）穩定。

危害分解性：長期與水接觸會緩慢分解產生氯化氫。

危害之聚合：不會發生。

反應性及不相容性：

1．一般金屬：于室溫下使其少許的分解。堿土金屬，鋅與其在低溫下不形成格氏試劑類的化合物，但高溫下易生成卡賓試劑。

2．當受相當于或少于25克黃色炸藥的震蕩時，二氯甲烷與四氧化二氮的混合物具有爆炸性。

3．與鋰的碎片混合，對震蕩很敏感且會爆炸，有時爆炸程度相當劇烈。

4．如果空氣中含有高濃度的氧氣，或在液態氧中，以及在氧化氮中有鉀、鈉、鉀-鈉合金，種種狀況下都會形成爆炸性混合物。

5．硝酸：形成爆炸性產物。

6．強氧化劑：可能起爆炸性反應。

7．強酸：可能起爆炸性反應。

8．鐵、某些不銹鋼、銅及鎳：高溫及水存在下會腐蝕此類金屬。

9．鋁粉：于適當壓力，95℃下會產生無法控制的放熱反應。

10．胺類：放熱反應。

11．會與下列化合物激烈反應：胺類、鋰、硝酸、鉀化鈉。

12．塑膠、橡皮和一些涂料表層會被分解。

13．有可能聚集靜電荷而引發蒸汽爆炸。

用途

二氯甲烷具有溶解能力強和毒性低的優點，大量用于制造安全電影膠片、聚碳酸酯，其余用作涂料溶劑、金屬脫脂劑，氣煙霧噴射劑、聚氨酯發泡劑、脫模劑、脫漆劑。

二氯甲烷為無色液體，在制藥工業中做反應介質，用于制備氨芐青霉素、羥芐青霉素和先鋒霉素等；還用作膠片生產中的溶劑、石油脫蠟溶劑、氣溶膠推進劑、有機合成萃取劑、聚氨酯等泡沫塑料生產用發泡劑和金屬清洗劑等。

二氯甲烷在中國主要用于膠片生產和醫藥領域。其中用于膠片生產的消費量占總消費量的50%，醫藥方面占總消費量的20%，清洗劑及化工行業消費量占總消費量的20%，其他方面占10%。二氯甲烷也用在工業制冷系統中用作載冷劑使用，但危害很大，與明火或灼熱的物體接觸時能產生劇毒的光氣。遇潮濕空氣能水解生成微量的氯化氫，光照亦能促進水解而對金屬的腐蝕性增強。

用于谷物熏蒸和低壓冷凍機及空調裝置的制冷。在聚醚型尿烷泡沫塑料生產中用作輔助發泡劑,以及用作擠壓聚砜型泡沫塑料的發泡劑。

二氯甲烷還是用來制作脫咖啡因咖啡的物質?？Х认韧ㄟ^蒸煮，使咖啡因溶解出來并漂浮在表面，然后使用二氯甲烷來去掉咖啡因。

制備

制法：

1．天然氣氯化法：天然氣與氯氣反應，經水吸收氯化氫副產鹽酸后，用堿液除去殘余微量的氯化氫，再經干燥、壓縮、冷凝、蒸餾，得成品，其中氯氣100% 4000、天然氣（標準狀況下）、甲烷含量97% 1000 m³/t、液堿100% 274。

2．氯甲烷氯化法：1）光氯化是將氯甲烷與氯氣在4000kW光照下進行反應，反應產物經堿洗、壓縮、冷凝、干燥、精餾而得成品；2）熱氯化是將氯甲烷與氯氣按(2～2.5)∶1(質量)配料，于反應溫度為400℃，反應壓力為0.2MPa下進行反應。反應產物經水洗、堿洗、壓縮、冷凝、干燥、精餾而得成品。

工業一般通過甲烷的氯化來合成。甲烷氯化得到包括四種氯甲烷在內的一堆混合物，不過由于各自沸點拉開的距離比較大，可以方便地通過普通的分餾技術來分離提純。

注意事項

環境危害

該物質對環境可能有危害，在地下水中有蓄積作用。對水生生物應該特別注意。還應注意對大氣的污染。

健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。

健康危害：該品有麻醉作用，主要損害中樞神經和呼吸系統。人類接觸的主要途徑是吸入。已經測得，在室內的生產環境中，當使用二氯甲烷作除漆劑時，有高濃度的二氯甲烷存在。一般人群通過周圍空氣、飲用水和食品的接觸，劑量要低得多。據估計，在二氯甲烷的世界產量中，大約80%被釋放到大氣中去，但是由于該化合物光解的速率很快，使之不可能在大氣中蓄積。其初始降解產物為光氣和一氧化碳，進而再轉變成二氧化碳和鹽酸。當二氯甲烷存在于地表水中時，其大部分將蒸發。有氧存在時，則易于生物降解，因而生物蓄積似乎不大可能。但對其在土壤中的行為尚須測定。

健康危害效應：

急性：

1.鼻子及喉嚨的輕微刺激。

2．于500～1000ppm 1～2小時可能會導致中樞神經系統的輕度抑制，如：頭暈、頭昏眼花、惡心、手腳麻木、疲勞，無法集中精神及協調性減低。

3．非常高濃度暴露可能導致喪失意識及死亡。

皮膚：

1.液體會刺激皮膚。

2．如流入手套內、鞋內或緊的衣內可能會嚴重刺激。

眼睛：

1.液體及高濃度蒸氣可能造成刺激。

2．液體可能導致角膜的短暫刺激。

食入：

1.于動物實驗中，二氯甲烷會被迅速吸收入體內造成中度毒性，癥狀如吸入。

慢性：

1.吸入：于非常高濃度會造成肝及腎的損傷。亦有報告指出一再暴露于500～3600ppm會造成腦損傷。

⒉致癌性：三研究指出長期暴露的工人并無癌癥增多的跡象，但IARC將其列為疑似致癌物。

環境標準

中華人民共和國國家職業衛生標準GBZ2.1-2007工作場所有害因素職業接觸限值化學有害因素

二氯甲烷的時間加權平均容許濃度PC-TWA 200mg/m³。

監測方法

便攜式氣相色譜法；水質檢測管法；氣體檢測管法

氣體速測管（德國德爾格公司產品）

實驗室監測方法：

監測方法 來源 類別

氣相色譜法 《空氣中有害物質的測定方法》（第二版），杭士平主編 空氣

吹掃捕集-氣相色譜法 中國環境監測總站 水質

氣相色譜法 《固體廢棄物試驗與分析評價手冊》中國環境監測總站等譯 固體廢棄物

氣相色譜法 《城市和工業廢水中有機化合物分析》王克歐等譯 廢水

色譜/質譜法 美國EPA524.2方法 水質

環境標準

前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 50 mg/m³

中國（待頒布） 飲用水源中有害物質的最高容許濃度 0.02 mg/L

中國（GHZB1-1999） 地表水環境質量標準（I、Ⅱ、Ⅲ類水域）0.005 mg/L

前蘇聯（1975） 水體中有害物質最高允許濃度 7.5 mg/L

日本（1993） 環境標準（mg/L) 地面水：0.002

廢水：0.02

土壤浸出液：0.002

嗅覺閾濃度 150 pp處置方法

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