Mr. Owsley foi guitarrista de turnê por 16 anos,de Amy Grant e sua própria música virou por terrenos, power pop. Foi nomeado para um Grammy pelo seu trabalho como engenheiro do primeiro álbum a solo Owsley,1999, lançado pela Giant Records.
Juntou-se com Millard Powers e Zak Starkey no início de 1990 na banda The Semantics, um grupo que assinou contrato com a Geffen Records.O seu trabalho vocal e de guitarra foram favorecidos pelo famoso produtor Mutt Lange, que contratou Owsley para executar com Shania Twain em inúmeros programas nacionais de televisão e awards programs.