Clint Eastwood va aprendre a dirigir mentre actuava, fixant-se en el treball dels seus directors.
Després de molts papers secundaris sense cap relleu i de fer de pistoler a la sèrie de televisió "Cuero crudo", l'any 1964 aprofita la proposta d'un italià anomenat Sergio Leone per anar de vacances a Espanya i, de passada, intervenir en el rodatge caòtic i un pèl surrealista d'un western que versionava el film d'Akira Kurosawa "Yojimbo" (1961). El personatge d'Eastwood no tenia ni nom; portava un ponxo que (amb el barret) havia de guardar perquè no li fotessin en els descansos del rodatge, no canviava d'expressió més enllà de serrar les dents amb què subjectava un cigar a les últimes (va haver d'acostumar-se a fumar), i no semblava tenir gaires sentiments. Bàsicament, era ràpid amb el revòlver i els seus parlaments eren escassos, sempre carregats d'humor negre i al llindar del cinisme. Kurosawa li va posar un plet a Leone perquè no havia pagat drets. Van arribar a un acord segons el qual el japonès tindria un percentatge del quinze per cent dels beneficis i va guanyar més diners que amb el film original, ja que "Por un puñado de dòlares" va ser un èxit inesperat i emblema d'un nou gènere batejat com spaghetti western, caracteritzat per un tractament excessiu i quasi paròdic de la violència i per convertir l'escassedat de mitjans en signe d'identitat en la recreació d'un Oest (al desert d'Almeria) salvatge i misèrrim, habitat només per facinerosos.
El triomf a taquilla va propiciar que es fessin més western spaghetti fins a col·lapsar les cartelleres dels cinemes de barri. La majoria serien de qualitat discutible però els que va dirigir Leone mantenien un nivell per damunt de la mitjana; i la crítica, inicialment adversa, va acabar reconeixent la seva empremta autoral. El seu domini del tempo, la seva inventiva visual. I si els westerns nord-americans van inventar l'anomenat pla americà, en què el personatge és enfocat des d'una mica més avall de la cintura (perquè l'espectador pugui veure el revòlver que hi penja), Leone va donar el seu nom a un pla característic, un primeríssim pla en què només veiem, a l'ombra del barret, els ulls de l'actor aclucats a causa del sol, uns ulls de foc que preludien els trets i la mort. El duel a tres que tanca "El bueno, el feo y el malo", títol que, al seu torn, tanca la Trilogia del Dòlar, és l'exemple més paradigmàtic del seu estil, homenatjat per Tarantino en molts dels seus films però especialment en l'escena final de "Reservoir Dogs".
No hem d'oblidar la contribució del genial Ennio Morricone amb unes bandes sonores inoblidables, obertes a l'experimentació i ja indissociables d'aquests títols.
Com dèiem, tres van ser els films en què Eastwood, amb el mateix ponxo polsegós, i Leone van col·laborar: l'esmentada "Por un puñado de dòlares", "La muerte tenía un precio" (1965) i "El bueno, el feo y el malo" (1966). Aquest tercer títol és el més ambiciós i, si els anteriors situaven l'acció en un univers quasi abstracte, la referència a la Guerra Civil americana evidencia que Sergio Leone vol anar més enllà i fer un fresc de l'Amèrica del segle XIX, que hauria de completar amb la també magnífica "Hasta que llegó su hora", ja sense Eastwood i amb els actors amb què havia volgut treballar des del començament (Henry Fonda, Charles Bronson).
Clint Eastwood estava una mica tip de les excentricitats de l'italià, tot i que en reconeix la influència en la seva posterior carrera com a director. Si més no, s'havia fet famós, i als Estats Units esperaven el seu retorn per oferir-li papers protagonistes, ja fos en westerns ("Cometieron dos errores" -Ted Post, 1968-) o aventures de comandos a la Segona Guerra Mundial, gènere molt popular a l'època després de l'èxit de "Doce del patíbulo" ("El desafío de las águilas" -Brian G. Hutton, 1968-, "Los violentos de Kelly" -mateix director, 1970-). Tot i la seva escassa expressivitat (una limitació que, hàbilment, va convertir en un tret inherent a la seva forta personalitat cinematogràfica), va provar sort en la comèdia o el musical; però sense abandonar el western, en dos híbrids com van ser "La leyenda de la ciudad sin nombre" (Joshua Logan, 1969) o "Dos mulas y una mujer" (1970), títol deutor dels de Leone (fins i tot la música era d'Ennio Morricone) però signat per l'altre realitzador fonamental en l'aprenentatge del futur director: Don Siegel.
Amb Siegel, veterà realitzador tot-terreny, responsable tanmateix de títols avui considerats clàssics com "La invasión de los ladrones de cuerpos" (1956) o "Código del hampa" (1964), l'actor havia ja col·laborat a "La jungla humana" (1968), un altre híbrid en què un sheriff d'Arizona amb barret i cavall havia de perseguir un delinqüent pels carrers de Manhattan, i tornaria a fer-ho a "El seductor" (1971) i a "Harry el sucio" (1971), thriller que va gaudir d'un èxit comercial enorme en què Eastwood incorporava per primera vegada Harry Callahan, inspector de policia de mètodes poc ortodoxos però eficaços que li van valer al film la consideració per bona part del públic i la crítica d'al·legat feixista, tot i que Siegel era d'esquerres (Eastwood no tant). L'inici ja conté una escena icònica que adapta al gènere del thriller el violent cinisme dels westerns que havia interpretat a Espanya: tot cruspint-se un hot-dog, ja que estava esmorzant, es carrega a trets els atracadors d'un banc, menys un que queda ferit a terra; amb Callahan apuntant-lo amb la seva arma, el delinqüent dubta si agafar la seva; i el policia li diu: "Ja sé què estàs pensant. He disparat sis trets o només cinc? En realitat, amb tant d'enrenou també he perdut el compte. Però tractant-se d'una Magnum 44, l'arma més poderosa i que et volaria el cap, cal que et preguntis si has tingut sort"; el dolent desisteix però mentre Callahan s'allunya li diu: "Ho he de saber"; Callahan torna, apunta i dispara; però el carregador és buit i el nostre heroi somriu amb cara de malparit i se'n va tot content a matar més facinerosos.
Clint Eastwood se sent ja capaç de produir i dirigir les seves pel·lícules, tot i que no abandonarà la faceta d'actor, ja sigui a les ordres d'ell mateix com d'altres realitzadors, preferentment artesans capaços d'emular l'estil sobri i directe heretat de Don Siegel (amb algunes vel·leïtats potser apreses d'un Sergio Leone molt més manierista).