Jeff Haley nació en Toronto (Canadá), el 25 de marzo de 1966, cuando solo tenía un año de vida, a causa de un cáncer de retina, perdió la visión. Contra este cáncer luchó toda su vida hasta que, finalmente, falleció en un hospital de su ciudad natal a causa de otro cáncer, esta vez de pulmón, a la edad de 41 años, el 2 de marzo de 2008.
Tras obtener su primera guitarra, comenzó a emular a sus héroes del blues, tales como, John Lee Hooker, Muddy Waters y Eric Clapton, y creó un estilo propio. Apoyada sobre su regazo, mientras que su mano derecha pulsaba las cuerdas, la izquierda recorría una y otra vez el mástil, casi al estilo de una pedal steel guitar. Hizo sus primeras presentaciones en público a los seis, y alternó bandas y estilos hasta formar su propio trío, 11 años después.
Desde los 14 seleccionaba música de su colección de casi 25 mil discos de pasta en la Canadian Broadcasting Corporation. Para Healey, la influencia del pop y el jazz de principios del siglo XX fue esencial en su formación. A los 17 años fundó un grupo, "Blue Direction", junto con el bajista Jeremy Litller, el baterista Graydon Chapamn y el guitarrista Rob Quail, compañero de estudios. En una de las visitas de Albert Collins a Toronto, se le abrieron las puertas del Albert Hall de la ciudad para tocar como su invitado, experiencia que repetiría con Stevie Ray Vaughan y B.B. King.
Sus jams en la Taberna Grossman, en su ciudad, fueron la antesala del lanzamiento discográfico de su Jeff Healey Band, con su primer álbum "See The Light", que fue editado en 1988 por Arista, con John Rockman y Tom Stephem, en bajo y batería, respectivamente. El LP incluía una versión del clásico de ZZ Top "Blue Jeans Blues".
Seguidamente participó en la película Road House (De profesión duro) en 1989, protagonizada por Patrick Swayze, en la que compuso la banda sonora y actuó en las escenas musicales del Pub donde transcurre el film.
Con Hell to Pay, de 1990, su éxito creció aún más. Mark Knopfler, Bobby Whitlock y George Harrison entre sus invitados, y una excelente versión de While my Guitar Gently Weeps, de Los Beatles. Tres años más tarde, Feel This fue el predecesor de Cover to Cover, una mirada propia sobre temas de Led Zepellin, Rolling Stones, Beatles y Cream, entre otros.
Una colaboración en la banda sonora de Un hombre entre sombras y dos recopilaciones antecedieron a Get Me Some, editado en el año 2000. A partir de entonces, Healey dedicó su tiempo a grabar tres CD de jazz tradicional de las décadas del '20 y '30, junto a sus Jazz Wizards, con quienes tocaba en su bar Jeff Healey's Roadhouse, en Toronto. En las presentaciones, solía cambiar la guitarra por la trompeta y el clarinete. Colaboró con Ian Gillan, apareció junto a Stevie Ray Vaughan en un video de Look at Little Sister y condujo dos programas de jazz en una radio. Esposo de Cristie y papá de Rachel (13) y Derek (3), Healey dejó un nuevo CD, Mess of Blues, a punto de ser lanzado a la venta.